公元前202年十二月，决定楚国命运的大战在垓下（今安徽灵璧南）展开。
项羽首先率领部队突击前方的韩信部队，项羽凭借一贯的勇猛，击败了韩信的先头部队。项羽全力追击，但是韩信的部队败而不乱，反倒是项羽的部队在追击中阵型有点散了。由于孔熙、陈贺从两翼包抄上来，后面跟着的是彭越、英布和刘邦的部队，态势变得对项羽非常不利。项羽的反应非常快，他见一时不能摧毁韩信的中央军团，而自己却又被包围的危险，就立即下令撤退。但是，这时项羽的部队已经被包围了。
被包围在垓下，项羽纵然勇武也无计可施。韩信为了能够更快的瓦解楚军的士气，使出了“四面楚歌”的方法，让士兵们在包围圈外吟唱楚地的歌谣。楚军战士们一听到楚歌，都倍感思念自己的家乡，此外他们也感觉到楚地已经全部被占领了。连年作战，本来已经是身心俱疲，士气低落，现在听到四周的楚歌声，于是开始了大量的逃亡。
项羽听到楚歌声后，也大惊失色，心想：难道楚地已尽失？他半夜里地来饮酒，对着自己的心爱的女人虞姬，对着自己心爱的坐骑乌骓马，唱出了被后人们传诵千古的《垓下歌》：
力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝。骓不逝兮可奈何，虞兮虞兮奈若何！
虞姬听了，满眼泪水，也唱道：汉兵已略地，四方楚歌声。大王意气尽，*妾何聊生此时此景真是悲凄，项羽如此人物，到了这个时候，也只能是英雄气短，儿女情长。旁边的人无一不是潸然泪下，为了不拖累项羽，虞姬当场横剑自杀。
楚军全线崩溃，项羽只率领了八百人突围。当项羽退到了乌江边上时，乌江的亭长已经给他准备好了渡船，建议项羽立即渡江。项羽说：“最后只有我一个人回去，我如何向江东父老们交待？”
最终，项羽自刎而死，让后人悲叹不已！